Emacs 26.2. 

I do not know exactly the set of cases this bug appears, but here is a way (albeit specific) that works every time for me. 

I have the following directory hierarchy:

.
├── d1
│   ├── d1
│   │   ├── a
│   │   ├── b
│   │   ├── c
│   │   ├── d1
│   │   └── d2
│   └── d2
└── d2
    ├── d1
    │   ├── 1
    │   ├── 2
    │   ├── 3
    │   ├── da
    │   └── db
    └── d2

The d's are directories. If I make d1/d1 my working directory, and then do (exactly this sequence of keys)

C-x C-f, M-b, M-b, C-k, 2<TAB>, 1<TAB>

I am shown only `da` and `db`, and not the files `1`, `2`, or `3`.